این سایت در حال حاضر پشتیبانی نمی شود و امکان دارد داده های نشریات بروز نباشند
مجله دانشگاه علوم پزشکی مازندران، جلد ۲۹، شماره ۱۸۲، صفحات ۸۲-۹۰

عنوان فارسی سنتز سبز مشتقات جدید رودانین N-استخلاف شده و با پتانسیل اثر ضدقارچ
چکیده فارسی مقاله سابقه و هدف: در شیمی دارویی ترکیبات دارای هتروسیکل رودانین به‌عنوان یک اسکلت ساختاری/عملکردی چندکاره، اثرات فارماکولوژیک گستره و قابل توجی مانند فعالیت‌های آنتی‌میکروبیال، ضد ویروس، ضد تشنج و... نشان داده‌اند. در مطالعات پیشین مشاهده شد که طبیعت و سایز استخلاف‌ها روی محل‌های اتم نیتروژن ناحیه 3 و کربن ناحیه 5 رودانین در فعالیت بیولوژیک و آنتی‌میکروبیال این هسته اهمیت بسزایی دارد. در این مطالعه، مشتقات N-استخلاف دار جدیدی از هتروسیکل رودانین با استخلاف arylidene در محل 5 این حلقه تحت واکنش تراکمی ناوناگل در شرایط سبز و بدون استفاده از حلال‌های آلی سنتز شد و سپس اثرات ضد قارچ آن‌ها مورد بررسی قرار گرفت. مواد و روش‌ها: 1 میلی مول آلدهید آروماتیک و 1میلی‌مول از رودانین در 1 میلی لیتر مایع یونی کولین کلراید/اوره برای یک ساعت در دمای 100 درجه سانتی‌گراد حرارت داده و استیر شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC) با سیستم حلال هگزان- اتیل استات با نسبت 2 به 1 بررسی شد. محصول خام این واکنش‌ها با صاف کردن و فیلتراسیون از محیط واکنش جدا شد. یافته‌ها: ساختار ترکیبات نهایی در این مطالعه با روش‌های 1HNMR و 13CNMR، IR و اسپکتروسکوپی جرمی مورد تائید قرار گرفت. استنتاج: در این مطالعه یک روش سنتز بدون حلال و سبز برای ساخت مشتقات جدیدی از هسته رودانین با پتانسیل اثرضد قارچ ارائه شده است.  
کلیدواژه‌های فارسی مقاله سنتز، سبز، رودانین، آنتی میکروبیال، مایع یونی، بدون حلال

عنوان انگلیسی Green Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Novel N-substituted Rhodanine Derivatives as Potential Antifungal Agents
چکیده انگلیسی مقاله Background and purpose: In medicinal chemistry, molecules containing rhodanine(2-thiazolidine-4-one) ring as a magic multifunctional privileged structural and functional scaffold show a broad range of potent pharmacological properties containing anti-microbial, antiviral, anti-diabetic, and anti-convulsant effects. Evidence suggests that the activity of the rhodanine derivative correlates with the size and the nature of the substituents at C-5 and N-3 positions. In this study, we synthesized new N-substituted rhodanine derivatives with arylidene substituent at the C-5 position via solvent-free Knoevenagel condensation reaction. We also investigated the antifungal activity of the compounds. Materials and methods: A mixture of aromatic aldehyde (1 mmol) and rhodanin derivatives (1 mmol) was stirred in choline chloride (ChCl)/urea deep eutectic solvent (1 mL) at 100C in an oil bath for 1 hour. The progress of the reaction was monitored by TLC (2:1 n-hexane/ethyl acetate). Then, the crude compound was collected by vacuum filtration and washed using ice-cold solvent. Results: Novel products were elucidated on the basis of elemental analyses as well as FTIR, Mass and 1H NMR, 13CNMR spectroscopy. Conclusion: A green, comfortable and rapid procedure has been developed for the synthesis of N-substituted rhodanine derivatives using ChCl/Urea Deep Eutectic Ionic Liquid (DEILs) under solvent-free conditions.  
کلیدواژه‌های انگلیسی مقاله

نویسندگان مقاله ملیحه اخوان | Malihe Akhavan
Department of Chemistry, Islamic Azad University, North Tehran Branch, Tehran, Iran
گروه شیمی، دانشگاه تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

ناصر فروغی فر | Naser Foroughifar
Department of Chemistry, Islamic Azad University, North Tehran Branch, Tehran, Iran
گروه شیمی، دانشگاه تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

هدی پاسدار | Hoda Pasdar
Department of Chemistry, Islamic Azad University, North Tehran Branch, Tehran, Iran
گروه شیمی، دانشگاه تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

احمدرضا بخردنیا | Ahmadreza Bekhradnia
Professor, Pharmaceutical Sciences Research Center, Department of Medicinal Chemistry, Faculty of Pharmacy, Mazandaran University of Medical Sciences, Sari, Iran
استاد، مرکز تحقیقات علوم دارویی، گروه شیمی دارویی دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران


نشانی اینترنتی http://jmums.mazums.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-11586-1&slc_lang=fa&sid=1
فایل مقاله اشکال در دسترسی به فایل - ./files/site1/rds_journals/119/article-119-2305589.pdf
کد مقاله (doi)
زبان مقاله منتشر شده fa
موضوعات مقاله منتشر شده شیمی دارویی
نوع مقاله منتشر شده پژوهشی-کامل
برگشت به: صفحه اول پایگاه   |   نسخه مرتبط   |   نشریه مرتبط   |   فهرست نشریات