این سایت در حال حاضر پشتیبانی نمی شود و امکان دارد داده های نشریات بروز نباشند
مجله دانشگاه علوم پزشکی مازندران، جلد ۱۶، شماره ۵۶، صفحات ۶۰-۶۷
عنوان فارسی سنتز ترکیبات جدید مشتق ۳ ،۴-دی آریل-۴-تیازولین-۲-تیون با اثر بالقوه مهار کننده COX-۲
چکیده فارسی مقاله سابقه و هدف: داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAIDs) که مهارکننده آنزیم سیکلواکسیژناز می باشند، ازجمله داروهایی هستند که به طور گسترده ای برای درمان درد، التهاب و به ویژه آرتریت به کار می روند. این داروها سبب بروز عوارض گوارشی ناشی از مهارآنزیم سیکلواکسیژناز-1 (COX-1) می شوند، درحالی که مهارآنزیم سیکلواکسیژناز-2 (COX-2) مسوول ایجاد اثرات درمانی است. براین اساس کشف داروهایی که به طور اختصاصی آنزیم COX-2 را مهارکنند از جمله استراتژی های مهم در دست یابی به داروهای ضدالتهاب جدید است. براین اساس دراین پژوهش سنتز ترکیبات جدید مشتق 3، 4- دی آریل-4- تیازولین-2- تیون با اثر بالقوه مهارکننده COX-2 به عنوان داروهای ضدالتهاب جدید بررسی می شود.مواد و روش ها: از واکنش تیو آنیزول با استیک اسید و در حضور تری فلورواستیک انیدرید، متیل تیو استوفنون به دست آمد که به وسیله متاکلروپربنزوئیک اسید (MCPBA) به طور کامل به مشتق متیل سولفونیل اکسیده گردید. این ترکیب در حضور برم به مشتق فن اسیل برمید تبدیل گردید. از طرف دیگر، مشتقات آنیلین در واکنش با کربن دی سولفید، تولید آریل دی تیوکاربامات مربوطه را نمود. از واکنش آریل دی تیوکاربامات و متیل سولفونیل فن اسیل برمید در استون، الکل حلقوی حاصل می شود که در مرحله بعد در اثر آب گیری با اسید سولفوریک غلیظ ترکیبات نهایی3 ،4- دی آریل-4-تیازولین-2-تیون را به وجود می آورد.یافته ها : با روش سنتز پیشنهادی، ترکیبات 3، 4- دی آریل- 4- تیازولین- 2- تیون به دست آمد و ساختار ترکیبات شیمیایی سنتز شده به نحو مقتضی توسط طیف های IR، 1H-NMR ، 13C-NMR و Mass تعیین و تایید گردید.استنتاج : ترکیبات جدید طراحی شده به عنوان داروهای بالقوه مهارکننده COX-2، برای اولین بار با روشی سهل الوصول و با راندمان مناسب تهیه گردیدند و ساختار شیمیایی آنها با روش های مختلف اسپکتروسکوپی تایید گردید.
کلیدواژه‌های فارسی مقاله
عنوان انگلیسی Synthesis of 3,4-diaryl-4-thiazoline-2-thione derivatives as new potential COX-2 inhibitorsc-MIBI myocardial perfusion imaging
چکیده انگلیسی مقاله Background and purpose: Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) remain among the most widely prescribed drugs worldwide for the treatment of inflammation including pain-releasing, anti-pyretic and rheumatoid arthritis. The conventional NSAIDs exert their effects by inhibiting cyclooxygenase (COX) enzymes. Subsequent research and rational drug design validated the initial concept that a selective COX-2 inhibitor would illicit effective anti-inflammatory without the adverse ulcerogenic effect associated with the use of NSAIDs that inhibit both COX-1 and COX-2. Accordingly, in this work we report the synthesis of a new diaryl heterocyclic series, the 3,4-diaryl-4-thiazoline-2-thione, as potential selective COX-2 inhibitors. Materials and Methods: The starting material thioanisole underwent Friedel-Craft reaction with acetic acid in the presence of trifluoroacetic anhydride followed by oxidation by MCPBA to give 4-(methylsulfonyl) acetophenone. This compound was then treated with Br2 in CHCl3 to give phenacyl bromide derivative. On the other hand, condensation of aniline derivatives with carbon disulfide in the presence of triethylamine gave the corresponding dithiocarbamate salt. Subsequently, reaction of aryl dithiocarbamate with methylsulfonyl phenacyl bromide furnished cyclic alcohol intermediate, which was dehydrated by 80% H2SO4 to give 3,4-diaryl-4-thiazoline-2-thione. Results: All of the target compounds were characterized by their 1H-NMR, 13C-NMR, IR and mass spectral data. Conclusion: In view of the pharmacological importance of the selective COX-2 inhibitors, a series of 3,4-diaryl-4-thiazoline-2-thiones having pharmacophoric features of COX-2 inhibitors have been synthesized via convenient and efficient synthetic pathway, and structurally characterized by different spectroscopic methods.
کلیدواژه‌های انگلیسی مقاله
نویسندگان مقاله سعید امامی | s emami
faculty of pharmacy- mazandaran university of medical sciences, sari, iran
متخصص شیمی دارویی، عضو هیأت علمی استادیار و عضو مرکز تحقیقات علوم دارویی دانشگاه علوم پزشکی مازندران
سازمان اصلی تایید شده: دانشگاه علوم پزشکی مازندران (Mazandaran university of medical sciences)

نشانی اینترنتی http://jmums.mazums.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-1-178&slc_lang=fa&sid=fa
فایل مقاله فایلی برای مقاله ذخیره نشده است
کد مقاله (doi)
زبان مقاله منتشر شده fa
موضوعات مقاله منتشر شده
نوع مقاله منتشر شده پژوهشی-کامل
برگشت به: صفحه اول پایگاه   |   نسخه مرتبط   |   نشریه مرتبط   |   فهرست نشریات